丁二酰亚胺

丁二酰亚胺。

1. 基本定义

中文名：丁二酰亚胺

英文名：Succinimide

化学式：C₄H₅NO₂

结构式：

可以看作是丁二酸（琥珀酸）的环状酰亚胺。它是一个五元环，包含一个亚胺基（-NH-） 和两个羰基（C=O），是吡咯烷-2,5-二酮。

2. 性质

物理性质：

外观：白色或浅黄色片状或针状结晶。

熔点：124-126°C。

沸点：287-290°C（分解）。

溶解性：易溶于热水、醇、碱液；微溶于冷水、

化学性质：

弱酸性：亚胺基上的氢具有一定酸性（pKa ≈ 9.5），可与强碱反应生成盐（如丁二酰亚胺钠/钾）。

水解性：在酸或碱催化下，可水解开环生成丁二酸或其盐。

亚胺的反应性：是合成各类N-取代丁二酰亚胺的基础，这类衍生物在有机合成和药物化学中非常重要。

卤化反应：这是其最著名的反应。N-卤代丁二酰亚胺（如NBS，NCS）是高效、选择性的卤化试剂。

3. 主要用途

有机合成中间体：用于合成杂环化合物、功能分子等。

N-卤代丁二酰亚胺——明星卤化试剂：

这是丁二酰亚胺最重要的应用领域。通过卤素取代亚胺基上的氢，得到一类温和、选择性好的卤化试剂。

N-溴代丁二酰亚胺：大名鼎鼎的 NBS。

用途：专用于烯烃的烯丙位或苄位的溴代反应（自由基机理），条件温和，选择性高，副产物少（生成的丁二酰亚胺不干扰反应且易除去）。是合成溴代烯烃的关键试剂。

N-氯代丁二酰亚胺：NCS。

用途：用于类似的氯代反应，也是醇氧化为醛酮的Dess-Martin高碘烷的前体。

N-碘代丁二酰亚胺：NIS。

用途：用于碘代反应和碘环化反应。